Traditions grammaticales, rhétorique et logique de l'Antiquité et du Moyen Âge ont affronté le problème de l'ambiguïté, avec ses multiples dimensions, que les différentes études rassemblées ici contribuent à cerner. Dimension philologique pour la grammaire qui confronte ses modèles d'analyse à des énoncés ambigus. Dimension pratique pour le rhéteur qui juge de la qualité d'un discours, décide de l'interprétation d'une formule juridique. Dimension herméneutique dans la tradition de lecture des textes sacrés ou littéraires et esthétiques dans le jugement de valeur sur les énoncés polysèmes. Dimension philosophique enfin, à travers les réflexions sur l'identité et la diversité. L'approche historique du problème de l'ambiguïté fera surtout apparaître l'enjeu de ses solutions dans le domaine logico-sémantique, d'une réflexion sur la possibilité même d'une logique au détail de la typologie des ambiguïtés. Les termes même pour penser le phénomène, dans leurs variations d'acception, témoignent de la difficulté du problème et de la diversité des problématiques. L'on suivra le cheminement de la terminologie et tout particulièrement l'évolution du couple homonymie-synonymie. On verra que les attitudes anciennes face à l'ambiguïté -propriété constatée, vice de forme à éviter ou qualité à cultiver- mettent en jeu des questions sémantiques et liguistiques générales qui sont encore d'actualité.